Quais as melhores cinco músicas da última década? E os melhores álbuns? Ou quais as canções de sua vida? Rob (John Cusack) é o dono da Championship Vinil, uma loja de discos tão pequena quanto vazia no subúrbio de Chicago, que frequentemente faz listas como essas. Ex-DJ, ele toca a vida sem grandes emoções, além de ranquear a sonoridade que acompanha toda a sua trajetória. Essa falta de tesão pelo que acontece fora do seu mundinho o faz levar um fora da namorada, Laura (Iben Hjejle). O desespero toma conta na tentativa de ter a amada de volta e ele resolve elencar seus cinco piores términos de relacionamentos. Mais ainda. Decide encontrar cada uma de suas ex para entender o porquê dos insucessos, e se há um padrão na forma com que ele desenvolve as relações. Enquanto afunda nessa saga, ele precisa lidar com as constantes implicâncias de Barry (Jack Black) e Dick (Todd Louiso), seus funcionários tão obcecados por música quanto ele. São os hits do rock, do soul, do pop entre 60 e 90 que ditam essa trama baseada no livro homônimo de Nick Hornby e dirigida por Stephen Frears. É uma comédia romântica que pergunta o que vem primeiro: a tristeza ou a música pop? É nesse embalo, com grandes nomes como Bob Dylan ditando o ritmo, que a gente aprende um pouco mais sobre Rob, a história atual da música e os relacionamentos imperfeitos, mas não menos apaixonantes. – por Matheus Bonez